Nasceu por volta de 1550, na Ilha da Madeira, em Portugal.
Filho de João Pestana da Câmara e de Anna Ferreira.
Em 10 dias do mez de Julho desta era de 1573 annos, eu Nuno Vás, vigário desta Ilha de Porto Santo, receby GABRIEL PESTANA, filho de João Pestana e de Anna Ferreira, defunta, com GRACIA CALASSA, filha de Francisco Gil e de Joana de Payva, meus fregueses, os quais sendo parentes no 4º grao, forão dispensados pelo Senhor Cardeal Infante de Portugal e Nuncio de Ventura, a qual dispensação foy justificada pelo Senhor Provizor Antonio da Costa, e mandando que recebessem o Sacramento do Matrimonio, os quais estiverão ao Regimento do Sagrado Concilio e por mim forão apregoados trez dias de festa e Domingos, a estação que eu faria aos meus fregueses, e por lhe não sahir nenhum impedimento que lhe tolhesse a não receberem o Sacramento, eu os recebi a porta principal, conforme he costume, primeiro recebido o Sacramento da Confissão, e assim o Sacramento do Altar conforme o Sagrado Concilio, sendo prezentes muitas pessoas que com eles vierão, em acabando a missa do Dia, sendo dia de trabalho, e alem das testemunhas que comigo aqui assinarão, forão outras muitas pessoas prezentes, e informado eu de como ambos erão contentes, os recebi com as palavras acostumadas, e forão as testemunhas que prezentes forão Pedro Rodrigues, Bartholomeu Vieyra, Alvaro Gil Thezoureiro, e Diogo de Ornellas, morador na Cidade do Funchal, o que tudo escrevy e assiney e eles comigo.
Casou-se em 10 de Julho de 1573, na vila de Porto Santo, na Ilha da Madeira, com Graça de Castro Callaça, filha de Francisco Gil de Menezes e de Joanna de Paiva.
Gabriel adotou o sobrenome Vellosa para herdar o Morgado dos Vellosa.
A complexa relação dos casamentos dos filhos de Gabriel e Graça.
Anna Ferreira casou-se com Pedro Lomelino
Duarte, irmão de Anna, casou-se com Francisca, sobrinha de Pedro
Maria das Neves, irmã de Anna, casou-se com Antonio, sobrinho de Pedro
Foi pai de seis filhos e quatro filhas:
1.1. João Pestana de Vellosa. Sem filhos.
1.2. Luís Pestana de Brito, casado com Inês Martins. Sem filhos. Luís faleceu em Setembro de 1620 e foi sepultado na Igreja de São Bartholomeu.
1.3. Jorge Pestana de Vellosa. Sem filhos.
1.4. Gabriel Pestana de Vellosa. Sem filhos.
1.5. Miguel Pestana de Vellosa. Sem filhos.
1.6. Duarte Pestana de Vellosa, casado em Porto Santo, com Francisca de Castro, filha de Antonio da Rua e de Maria Magdalena Lomelino [citados em 1.10.].
Duarte herdou a Casa de seu pai, pois seus cinco irmãos mais velhos não tiveram descendentes.
1.7. Guiomar Pestana, casada com Pedro Bugalho, filho de Luiz Bugalho e de Anna Ferreira da Fonseca.
1.8. Anna Ferreira, casada com Pedro Lomelino, filho de Antonio Bayão de Castro, o Moço, e de Magdalena Lomelino.
1.9. Cecília de Paiva, casada em Argel, na África, com o espanhol Antonio de Mesquita, nascido em Maiorca.
Em Agosto de 1617, os mouros invadiram a vila de Porto Santo e Cecília foi levada para Argel como prisioneira. Em Argel, casou-se com Antonio, também cativo dos mouros.
Mais tarde, ambos foram resgatados e regressaram a Porto Santo.
1.10. Maria das Neves de Vellosa, casada com seu concunhado, Antonio Ruas Lomelino, filho de Antonio da Rua e de Maria Magdalena Lomelino [citados em 1.6.].
